En el año de 1912, Miguel Morell compró la Finca de Santa María de Monte Carmelo, una finca de 5,000 acres dedicada al cultivo de la caña, tabaco, café, y ganado. Esta finca se extendía hasta un pequeño poblado que hay en día está sumergido bajo las aguas del Lago Caonillas.

En el 1947 el edificio de la hacienda fue construido utilizando rieles de ferrocarril como columnas de soporte. En ese tiempo, Pedro, el hijo de Miguel había comprado la finca y vivía en la hacienda con su esposa y tres hijos. Su esposa era maestra de los niños de la campiña. Al otro lado de la carretera se mantenían caballos, vacas y mulas.

Pedro administró la finca por 20 años. Tenía tanto como 36 empleados trabajando la tierra. Donde ahora está el estacionamiento se solía secar el café. Pedro le vendió a su mayordomo, Mariano Orquelle, los 107 acres donde ahora está situado el hotel por una módica cantidad. Orquelle luego le vendió la propiedad a un hotelero de la isla de St. Thomas llamado James Pepperdine, que nunca utilizó la propiedad. En el 1971 hizo un trueque por la propiedad por dos condominios pertenecientes a Cesar Toledo. Cuando el utuadeño, Cesar Toledo buscó donde quedaba la finca, no la pudo hallar por lo crecido que estaba la vegetación. Frustrado le preguntó a un niño en el camino si sabía donde quedaba la finca. "Oh, la casa grande. Está por allá.", exclamó el niño, apuntando con su mano. Y desde entonces el lugar se conoce como "Casa Grande".

A mediados de la década de los 80, Cesar Toledo comenzó en la construcción de las cabañas de huéspedes, el salón de conferencias, y la residencia del gerente. En el 1988, Casa grande fue abierta al público.

En diciembre de 1995 Steve Weingarten y su esposa Marlene visitaron por primera vez a Casa Grande. Ellos estaban disfrutando de unas vacaciones de 10 días y el hotel era su primera parada. Aunque los edificios y los equipos no estaban en buen estado, la hermosura del lugar era innegable.

Durante su estadía de cuatro días a Steve y Marlene se le acercaron varios de los empleados del hotel exhortándolos a que lo comprasen. La pareja comenzó a evaluar las innumerables posibilidades y expectativas. Steven, un abogado, tenía una práctica privada activa en Nueva York. Marlene era una reportera certificada legal. Después de abandonar al hotel, Steve le escribió a Don Cesar indicándole que ellos estaban interesados en comprar el hotel si alguna vez estuviera a la venta. Al llegar a Nueva York, Steven recibió una llamada de Toledo y, de buenas a primeras, seis meses más tarde eran dueños de la propiedad.

Al momento de la compra, Marlene se mudo de Long Island a vivir en la residencia al cruzar la calle. Sin tener ninguna experiencia en el negocio de hoteles se convirtió en el gerente residente. Durante el primer año Steven viajaba de Nueva York, pasando de 9 a 10 días al mes viviendo y trabajando en Casa Grande. Marlene desarrolló el menú del restaurante y Steven se encargó del resto de la operación.